Durch seine militärische Laufbahn bedingt, konnte sich Pappenheim nicht oft in Treuchtlingen aufhalten. Das Leben seiner Familie war standesgemäß, doch für Pappenheims finanzielle Verhältnisse zu strapaziös.

Als Reichshofrat bestallt, heiratete Pappenheim am 4. Dezember 1617 in Prag die sechzehnjährige Anna Ludomilla Baronesse Kolowrat - Novohradsky, die einer alten böhmischen Adelsfamilie entstammte.

Ein Jahr später, im November 1618, brachte Anna Ludomilla in Treuchtlingen den Sohn und Erben Wolfgang Adam zur Welt. 1619 wurde Magdalena Elisabeth geboren, die jedoch schon 1620, einjährig, starb.

Die Herrin Treuchtlingens bemühte sich, ihren Wohnsitz standes- und zeitgemäß einzurichten. Das Inventar zeigt Pappenheim als Liebhaber orientalischer Textilien. Unter neu erworbenen Gemälden niederländischer Kleinmeister befand sich überraschenderweise keine einzige Kriegsdarstellung.

Kurz nach dem Ableben seiner ersten Gattin im Mai 1627 warb Pappenheim um die Hand der lutherischen Anna Elisabeth von Oettingen - Oettingen. Erst seine Erhebung in den Grafenstand 1628 sowie der Erwerb von böhmischen Exulantengütern ergaben die finanzielle und standesgemäße Basis zur Trauung am 24. Juni 1629. Pappenheims besondere private Militärauslagen machten in der Heiratsverschreibung eine ausführliche Witwenversorgung notwendig.

Mit der Zusicherung der freien Religionsausübung für Anna Elisabeth wurde die Gegenreformation in Treuchtlingen stillschweigend aufgegeben. Die Beziehung der Eheleute war glücklich, jedoch kinderlos.