Schon zu Lebzeiten haftete Pappenheim der Ruf eines draufgängerischen Reitergenerals an, der sich nur im dichten Schlachtgetümmel wohl fühlte. Dieses Bild modifizierte die Nachwelt nur wenig.

Pappenheims facettenreiche Persönlichkeit erschien für sein Jahrhundert untypisch und für seine Zeitgenossen oft unverständlich. Einmal als draufgängerisch und kampfbesessen klischiert, erfuhr Pappenheim auch in den folgenden Jahrhunderten weder in historischen Darstellungen, noch in literarischen Werken eine angemessene Würdigung.

Zumeist auf Nebenrollen verwiesen, wurde ihm nur oberflächliche Beachtung geschenkt. Werke, die ihn in den Mittelpunkt stellten und seine Person der dichterischer Freiheit überließen - so Karl August von Witzlebens „Die Pappenheimer“ waren Ausnahmen.

Den historischen Romanen des 19. und beginnenden 20. Jahrhunderts lag besonders Friedrich Schillers Geschichte des Dreißigjährigen Krieges zugrunde. Dort wurde Pappenheim als erfolgreicher, treuer, doch auch sehr hitzköpfiger Marschall Tillys skizziert. Ein differenzierteres Bild Gottfried Heinrichs entwarf Die „Magdeburgische Hochzeit“ von Gertrud von Le Fort.

Am bekanntesten wurde der Name "Pappenheim" durch ein Zitat, das Schiller in seiner Wallenstein - Trilogie - Wallensteins Tod dem Generalissimus in den Mund legte: „Daran erkenn' ich meine Pappenheimer!“ (III. Akt, 15. Aufzug)