Im TOTO-Pokal 2014 schaffte die TSG Pappenheim Unglaubliches. In den Vorrundenspielen schaffte man starke verdiente Siege nach geschlossenen Mannschaftsleistungen gegen den Kreisklassisten SV Alesheim (7:1) und den Kreisligisten TSV Heideck (3:1). Anschließend wurde der TSV Röttenbach (5:4 n.E.) sowie ein weiterer Kreisligist, der SV Rednitzembach (5:4 n.E.), nach Elfmeterschießen aus dem Wettbewerb geworfen. TSG-Keeper Hüseyin Palta (19) avancierte nach überragenden Leistungen zum Pokal-Helden und "Elfmeterkiller". Das absolute Highlight war dann der 1:0 Sieg im TOTO-Pokal-Achtelfinale (6.Runde) gegen den Bezirksligisten SpVgg Roth.

Die TSG Pappenheim konnte dann im Viertelfinale nur vom späteren TOTO-Pokal-Sieger und Kreisliga-Top-Team FC/DJK Weißenburg gestoppt werden, die auch schon 2013 den "Pott" gewannen. Nach einer starken ersten Halbzeit (0:1) war die TSG Pappenheim gegen den FC/DJK jedoch (fast) chancenlos und verlor klar, aber viel zu hoch mit 0:7.

Das war historischer Erfolg für die TSG Pappenheim. Die "Rot-Grünen" sind das letzte Mal vor ca. 20 Jahren so weit im TOTO-Pokal gekommen. Und überhaupt einen A-Klassisisten im Viertelfinale gibt es ja auch nicht so oft, vor allem wenn man zuvor einen Kreisklassisten, zwei Kreisligisten und einen Bezirksligisten als Gegner hatte. Der einzige A-Klassist, der TSV Röttenbach, war frisch aus der Kreisklasse abgestiegen.

Dafür lief es für die TSG Pappenheim in der A-Klasse Süd um so schlechter. Der Saisonstart wurde völlig "verhunzt", da die TSG völlig überlastet durch den Pokal und überheblich durch den "Pokal-Hype" in die Saison startete. Dazu hatte die TSG mit vielen Verletzungen, urlaubsbedingten Ausfällen und gesperrten Spielern zu kämpfen. Nach 11 Spieltagen hatte man nur einen Sieg in einem verrückten Spiel gegen den FC Berolzheim (4:3). Die schlechtesten Auftritte dieser Phase waren die Niederlagen gegen den TV Langenaltheim (2:7) und die TSG Solnhofen II (0:1).

Ganz unten im Tabellenkeller angekommen, spielte die TSG locker auf, da sie sowieso nichts mehr zu verlieren hatte. Und plötzlich lief es wieder. Es folgten vor der Winterpause u.a. wichtige Siege gegen den SV Döckingen (4:1) und SV Möhren (3:0) und die Pappenheimer schossen sich aus den Abstiegsrängen. In der Rückrunde holte man dann 25 Punkte und gehörte zu den besten Rückrundenmannschaften. Die besten TSG-Auftritte waren u.a. die Spiele gegen den DJK Schernfeld (4:2), TV Langenaltheim (4:0) und FC Berolzheim (4:1). Am vorletzten Spieltag machte man sich beim 1:10 gegen den SC Polsingen die schöne Tordifferenz kaputt, bei dem die TSG durch eine Grippewelle stark ersatzgeschwächt war. 

Die TSG Pappenheim von Spielertrainer Michael Thomas beendete die Saison auf Tabellenplatz 8 mit 53:59 Toren und 35 Punkten.

Betreuer Lukas Löffler schaffte mit seiner zweiten Mannschaft einen guten Tabellenplatz 6 und war zeitweise sogar beste Rückrundenmannschaft.