Pappenheim war kaiserlich-ligistischer Offizier. Seine militärische Karriere begann er als Rittmeister unter bayerischen Fahnen. Nach kurzem spanischem Dienst stellte er sich erneut unter bayerischen Befehl.

1619 ließ er seine Aufgaben als Reichshofrat ruhen und trat als Rittmeister in die Armee des bayerischen Kreises ein. Die Gründe waren eigenen Angaben zufolge:

• die schwierige Lage des Reiches zu verbessern
• seinen Namen berühmt zu machen
• seine Familie dadurch zu erhöhen.

1620 rasch zum Oberstleutnant befördert, erfolgte jedoch nach der Schlacht am Weißen Berge ein "Karriereknick": Anfang des Jahres 1622 suchte der Offizier der Liga wiederholt in München um seine Entlassung nach. Dennoch ernannte ihn Maximilian I. zum Oberst.

Auch Kaiser Ferdinand II. zeichnete ihn formell durch eine Erhöhung in den Freiherrnstand aus. Damit waren aber keine nennenswerten materiellen Vorteile verbunden, und so geriet Pappenheim zusehends in Geldnot.

Als ihn der bayerische Kurfürst Anfang 1624 entließ, nahm Pappenheim erneut seine Hofratstätigkeit auf, um ein Jahr später in den Veltlinerkrieg im Dienst der Spanier einzugreifen. Er befehligte dort über 1250 Berittene und 4750 Infanteristen. Die dafür notwendige finanzielle Beteiligung führte Gottfried Heinrich an den Rand des Ruins, nicht zuletzt, weil er seine Söldner pünktlich entlohnte.

Schließlich erlangte er wiederum ein bayerisches Kommando, Als Generalwachtmeister zu Fuß entsetzte Pappenheim Linz und schlug den Oberennser Bauernaufstand blutig nieder.

1627 zog der Freiherr mit einem neuen Regiment gegen Wolfenbüttel. Nach mehreren erfolgreichen Aktionen im Nordwesten des Reiches erlangte er 1630 den begehrten Rang eines Feldmarschalls. Der designierte Nachfolger Tillys zeigte nicht nur neuartiges, strategisch - organisatorisches Geschick-, sondern wusste auch die Feder zu führen. Er fertigte eine Reihe von Lageberichten an, die Zeugnis von seinen analytischen und assoziativen Fähigkeiten ablegen.